Cas No: 100-42-5
EINESC No: 202-851-5
Molekül ağırlığı: 104,15 g/mol
Kimyasal Formülü: C8H8
Kimyasal Yapısı
Fiziksel Özellikleri:
Genel özellikler: Renksiz, yağımsı sıvı
Koku: Çilek Benzeri, tatlı
Yoğunluk: 0.909 g/cm3
Kaynama noktası: 145 °C
Erime noktası: −30 °C
Parlama noktası: 31 °C
Buhar basıncı: 5 mmHg (20 °C)
Çözünürlük: % 0.03 (20 °C) (suda)
Kırılma indisi: 1.5469 nD
Üretimi:
Sitren endüstriyel olarak çok büyük miktarlarda etilbenzenden üretilir. Dünyada üretilen etilbenzenin neredeyse tamamı sitren üretiminde kullanılmak üzere üretilir.
Etilbenzenden sitren üretmek için tercih edilen iki farklı yok vardır. Birinci seçenekte etilbenzenin çok yüksek sıcaklıklarda buharla birlikte demir oksit katalizörlüğünde bir hidrojenini koparılır. Bu şekilde % 88-94 verimle üretilebilir ve reaksiyon tersinirdir. Burdan sonra damıtma yoluyla etilbenzen ve sitren ayrıştırılır. Burda sitrenin otopolimerizasyonunu engellemek için sürekli polimerizasyon inhibitörü katılmalıdır. Üstelik iki maddenin kaynama noktasının çok yakın olması bu işlemi daha da karmaşıklaştırmaktadır.
Tercih edilen ikinci işlem ise etilbenzenin oksijenlenip etilbenzen hidroperoksit oluşturmasıyla başlar. Daha sonrasında bu hidroperoksit; propileni, propilen okside oksitlemek için kullanılır. Reaksiyonda kalan 1-feniletanol ise dehidre edilerek sitren elde edilir.
Bunların yanında tolüen, metanol, benzen, etan diğer organik moleküllerden de üretilse de genelde endüstriyel olarak yukarıda bahsedilen iki yol kullanılır. Laboratuvar ortamında ise tarçın asidinin dekarboksilasyonu ile üretilebilir.
Genel Özellikleri:
Etilenbenzen, vinil benzen ve fenileten olarak da bilinen sitren, benzen türevi organik bir bileşiktir. Düşük konsantrasyonlarda kokusu insanlara güzel gelse de yüksek konsantrasyonlarda rahatsız edicidir. Kolayca buharlaşan ve hoş kokulu, renksiz yağlı bir sıvıdır. Polimerleşmeye çok uygun olan sitren, polistiren ve birkaç kopolimerin öncüsüdür. Kendi kendine de başlatıcı olmadan polimerleşme eğilimi gösterir ve polimerleşme reaksiyonu ekzotermik olduğundan patlamalara neden olabilir. Güney Kore’de 2019 yılında yaşanan Stolt Groenland faciası sitrenin otopolimerizasyonu ile gerçekleşmiştir.
Kullanım alanları:
Sitren içerdiği vinil grubu sayesinde çok kolay polimerize olmaktadır. Ticari olarak polistiren , ABS, SBR kauçuğu, SBR lateksi, SIS, SAN, doymamış poltesyerler gibi kauçuk, plastik, izolaston, fiberglas üretiminde kullanılan polimerlerin üretiminde kullanılır.
Güvenlik Önlemleri ve Zehirlilik Durumu
Sitrenin harici polimerizasyon başlatıcılarına ihtiyaç duymadan kendi kendine polimerleşmesi aslında temel tehlikesini oluşturmaktadır. Bu tepkime aşırı ekzotermiktir ve bu patlama riskini doğurur. Sitren bu yüzden serin ortamlarda, sürekli polimerizasyon inhibitörleri eklenerek saklanmalıdır. Sitren ayrıca aşırı yanıcıdır ve suyla temas ettiğinde de ciddi yangınlara ve patlamalara sebep olabilir.